Gambler (en español Apostador(a)) es el segundo sencillo del álbum oficial de la banda sonora de la película Vision Quest de la cantante pop estadounidense Madonna, publicado en octubre de 1985. "Gambler" es el segundo sencillo del álbum oficial de la banda sonora de la película Vision Quest. Esta canción compuesta personalmente por Madonna y producida por John Jellybean Benitez es la que precede a la exitosa balada "Crazy for You".
Sin embargo "Gambler" tan solo pudo conseguir figurar en el Top-10 de los charts del Reino Unido. Nuevamente es un sencillo que pasó muy desapercibido debido sobre todo a que no fue publicado en Estados Unidos, sumado a la falta de un video musical y a la poca promoción por parte de la discográfica.
"Gambler" es una canción dance con arreglos y ritmos típicos de la música de los años 80, que Madonna estrenó en la película Vision Quest cantándola en un night club junto a "Crazy for You".
El video musical de "Gambler" es similar al video de "Crazy for You". Un montaje con imágenes de Madonna cantando la canción en un night club, mezclado con imágenes de los personajes principales de la película Vision Quest.
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